Acetato de metenolona (comercializado comoPrimobolan) es un vecino éster de metenolona . Su metabolismo implica varios pasos:
1. hidrólisis de éster:El paso primario y más significativo es la hidrólisis rápida del éster de acetato por las esterasas en la sangre, el hígado y los otros tejidos . Esto libera el esteroide principal activo,metenolona(también conocido como metenolona) .
2. metabolismo de metenolona:La metenolona libre luego sufre metabolismo hepático (Fase I y Fase II), principalmente a través de:
○ Reducción:Reducción del grupo 3- keto para formar3 - hidroximetenolonay3 - hidroximetenolona.
○ Hidroxilación:Hidroxilación en varias posiciones en el núcleo de los esteroides, particularmente en el1- posicióny2- posición, conduciendo a:
◇ 1 - hidroximetenolona
◇ 1 - hidroximetenolona
◇ 2 - hidroximetenolona
◇ 2 - hidroximetenolona
○ Reducción adicional/hidroxilación:Algunos de estos metabolitos hidroxilados pueden sufrir una reducción adicional (E . G ., del grupo 3- keto si aún está presente) o hidroxilación adicional .}
○ Conjugación (Fase II):Los metabolitos reducidos e hidroxilados (y cantidades potencialmente pequeñas de metenolona no metabolizada) se conjugan, principalmente conácido glucurónico(formando glucurónidos) en menor medida consulfato(formando sulfatos) . Esto los hace soluble en agua para excreción .
Puntos clave sobre los metabolitos de metenolona:
● El 1, 2- doble enlace:Esta característica estructural es crucial . previene:
○ Aromatización:Metenolona y sus metabolitosno puedoconvertir a estrógeno .
○ 5 - Reducción:Metenolona y sus metabolitosno puedoser reducido por las 5 - enzima reductasa (a diferencia de la testosterona o los derivados de dihidrotestosterona) . sus metabolitos son, por lo tanto, distintos de los de muchos otros AA .
● Metabolitos excretados principales:Los metabolitos primarios detectados en orina para el control de dopaje u otros fines de prueba son losconjugados de glucurónidode:
○ 1 - hidroximetenolona
○ 1 - hidroximetenolona
○ 2 - hidroximetenolona
○ 2 - hidroximetenolona
○Pequeñas cantidades de los glucurónidos de las formas reducidas (3 /3 - hidroximetenolona) también pueden estar presentes .
● Estabilidad:El doble enlace 1, 2- hace que algunos metabolitos sean relativamente inestables bajo ciertas condiciones analíticas (como el calor alto en GC), que a menudo requieren derivatización específicos o métodos LC-MS/MS para una detección óptima .
En resumen:Los principales metabolitos del acetato de metenolona son las formas glucuronidadas de los derivados hidroxilados de metenolona, particularmente hidroxilada en las posiciones 1 y 2 (1, 1, 2, 2), junto con glucurónidas de formas reducidas en la posición 3-} {}}}}}}}} {{9 {9} {9} vía y diferencia sus metabolitos de los de muchos otros esteroides anabólicos .
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